PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA
(Laporan Praktikum Kimia Organik II)
Oleh
Vina Rosalina
1313023086
LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2014
I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatik, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar. Oleh karena itu adanya gugus karboksil menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.
Untuk mempelajari bagaimana pengujian senyawa asam karboksilat dan turunannya, maka dilakukanlah percobaan ini.
1.2 Tujuan Percobaan
Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan :
1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan turunan asam karboksilat berdasarkan test hiroxamat.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik.
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”).
Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).
Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida.
Asam asetat (CH3CO2H) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain. Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau batubara. Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.
Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui peragian dari sari buah apel sari buah lain, atau anggur atau dari pengeceran asam asetat sintesis (Riawan, 1990).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
Atom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar. Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO2-) adalah resonansi stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat. Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH.
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antar molekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH) (Keenan, 1992).
III. METODELOGI PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan
Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu 1 rak tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, gelas piala 500ml, pembakar bunsen, dan penjepit tabung.
Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu asam asetat anhidrat, benzoil klorida, amida, etil asetat, hidroksilamonium klorida, HCl 6M, etanol, FeCl3 10%, KOH-etanol 10%, kertas lakmus, indikator universal, dan propilen glikol.
3.2 Prosedur Percobaan
Adapun prosedur perobaan ini yaitu:
A. Test hidroxamat untuk asam asetat anhidrat dan klorida asam
B. Test hidroxamat untuk ester
C. Test hidroxamat untuk amida
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB.
0 komentar: