Vina Rosalina

PENGUJIAN SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh

Vina Rosalina

1313023086

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS LAMPUNG

BANDAR LAMPUNG

2014

I.  PENDAHULUAN

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatik,  jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar. Oleh karena itu adanya gugus karboksil menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

Untuk mempelajari bagaimana pengujian senyawa asam karboksilat dan turunannya, maka dilakukanlah percobaan ini.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik.

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan –OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (“dua bagian”).

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya (juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat, mempunyai gugus asam dan aldehida. 

Asam asetat (CH3CO2H) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain. Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau batubara. Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Atom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar. Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO2-) adalah resonansi stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat. Derivat hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil, disebut asam karboksilat. Yang diturunkan dari hidrokarbon alkana mempunyai rumus molukel umum RCO2H, yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil, –COOH. 

Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan titik didih alkohol, aldehida, dan keton dengan bobot molekul yang kira-kira sama. Misalnya, asam formiat mendidih 23oC lebih tinggi dari pada etanol, meskipun bobot molekul keduanya sama. Titik didih asam-asam karboksilat yang sama disebabkan oleh ikatan hidrogen antar molekul antara dua molekul. Asam akrboksilat mempunyai gugus karboksil, –CO2H, terdiri dari gugus karbonil (–CO–) dan satu gugus hidroksil (–OH) (Keenan, 1992).

III. METODELOGI PERCOBAAN

Adapun alat-alat yang dibutuhkan pada percobaan ini yaitu 1 rak tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, gelas piala 500ml, pembakar bunsen, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu asam asetat anhidrat, benzoil klorida, amida, etil asetat, hidroksilamonium klorida, HCl 6M, etanol, FeCl3 10%, KOH-etanol 10%, kertas lakmus, indikator universal, dan propilen glikol.

DAFTAR PUSTAKA

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang
Kimia anorganik sering kali dikatakan terdiri atas kumpulan besar fakta yang tidak saling berkaitan, sebagai lawan dari kimia organik yang tampaknya lebih memperhatikan keteraturan. Hal ini sebagian memang benar, karena pokok bahasan dalam kimia anorganik jauh lebih besar dan rumit, dan aturan-aturan mengenai perilaku kimia sering kali kurang dapat ditetapkan. Pokok bahasan menjadi rumit, karena diantara unsur-unsur dengan struktur elektron mirip saja seperti pada golongan Li, Na, K, Rb, dan Cs. Perbedaan ini timbul akibat adanya perbadaan jari-jari atom, potensial ionisasi, hidrasi, energi solvasi, dan sebagainya. Kimia anorganik membahas banyak senyawaan yang terbentuk dari banyak unsur, yaitu mencakup lebih dari 100 unsur yang dapat membentuk senyawaan sebagai gas, cairan, atau padatan, yang reaksinya mungkin harus dipelajari pada suhu yang sangat rendah atau sangat tinggi.

Berbagai konsep membantu penataan dan sistem kedalam kimia anorganik, namun konsep yang paling tua dan paling berarti bersandar kepada tabel berkala unsur. Susunan berkala atau yang saat ini lebih dikenal dengan tabel sistem periodik unsur (SPU) merupakan suatu alat yang penting dan yang dapat mempermudah kita untuk mengenal sifat-sifat kimia ataupun fisika suatu unsur. Sebagaimana yang telah diketahui, sifat-sifat unsur sangat beragam. Pada temperatur kamar, sebagian bersifat gas, sebagian bersifat cair, dan lainnya bersifat padat. Sebagian lagi bersifat logam, sebagian bukan logam dan adapula yang bersifat diantara keduanya, serta masih banyak lagi sifat yang lainnya. Berbagai bentuk klasifikasi periodik unsur-unsur terus bermunculan sejak dikeluarkannya tabel Mendeleev pada tahun 1871. Tiap 
tabel dirancang untuk menunjukan berbagai kecenderungan dan hubungan yang dianggap oleh pencitanya sebagai yang paling penting. Dari antara ratusan tabel yang pernah diusulkan, mungkin yang menjadi paling pouler adalah tabel periodik bentuk panjang (tabel periodik modern). Dalam makalah ini akan dibahas mengenai kontraversi pengorganisasian tabel periodik unsur, klasifikasi unsur-unsur dalam tabel periodik serta sistem periodik unsur modern.

 1.2 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dalam makalah ini adalah sebagai berikut:

1.3 Tujuan Makalah
Adapun tujuan pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:

1.4 Metode Penulisan
Metode dalam penulisan makalah ini adalah menggunakan metode literatur. Dimana metode ini merupakan pencarian melalui buku-buku yang dirasa perlu untuk melengkapi data yang diperoleh. BAB II
PEMBAHASAN

2.1    Sistem Periodik Unsur
Beberapa unsur telah sejak lama menjadi bagian kehidupan manusia, seperti tembaga, perak, dan emas yang digunakan sebagai alat tukar dalam perdagangan maupun berbagai perhiasan.  Seiring waktu para ahli mulai mengetahui bahwa setiap unsur memiliki sifat-sifat yang khas. Namun demikian, dismaping sifat-sifat khasnya, ternyata diantara unsur-unsur tersebut juga memiliki kemiripan-kemiripan.  Fakta ini mendorong para ahli untuk mengelompokkan unsur-unsr berdasarkan kemiripan sifat-sifatnya.

Pengelompokan yang paling sederhana berdasarkan sifat logam dan nonlogam. Selanjutnya, berkembang pengelompokan unsur-unsur berdasarkan kenaikan massa atomnya yaitu Sistem Triade Dobereiner, Sistem Oktaf Newlands, dan Sistem Periodik Mendeleev, serta berdasarkan kenaikan nomor atom yaitu Sistem Periodik Modern yang digunakan hingga sekarang. Yang ditata dalam satu lajur vertikal yang disebut golongan, dan lajur-lajur horizontal yang diurutkan berdasarkan kenaikan massa atom yang disebut periode.

2.2   Perkembangan Sistem Periodik Unsur
        2.2.1    Pengelompokan Unsur Menurut Aturan Triads
        Pada tahun 1817, kimiawan Jerman, Dobereiner mengamati adanya keteraturan sifat-sifat  unsur. Ia mencatat bahwa terdapat kemiripan sifat diantara baerbagai unsur yang beranggotakan tiga, misalnya : Li-Na-K-Ca-Sr-Ba-F-Cl-Br, dan lain-lain. Hal tersebut ia namai sebagai aturan triads. Dengan demikian banyaknya unsur-unsur baru yang dikemukakan  aturan triands tidak lagi relevan karena ternyata terdapt unsur-unsur lain yang juga 
memiliki kemiripan sifat dengan masing-masing kelompok tersebut sehingga anggotanya lebih dari tiga, misalnya : Li-Na-K-Rb-Cs-Fr, Mg-Ca-Sr-Ba-Ra, F-Cl-Br-I-At, dan lain-lain.

       2.2.2 Pengelompokan Unsur Menurut Hukum Oktaf
       Sekitar 50 tahun kemudian, John Newlands (berkebangsaan Inggris) menyatakan bahwa jika unsur-unsur disusun berdasarkan kenaikan bobot atomnya, maka sifat kimianya akan terulang pada unsur ke-8 (ketika gas-gas mulia belum diketemukan). Pola sifat tersebut menyerupai tangga nada dalam musik dan oleh Newlands dinamai sebagai Hukum Oktaf. Tetapi faktanya “hukum” tersebut tidak cocok untuk  unsur-unsur setelah kalsium. Adapun gambar tabel periodik Oktaf Newlands adalah sebagai berikut:
 

        2.2.3   Pengelompokan Unsur Menurut Hukum Mendeleev
        Sekitar 5 tahun kemudian, Dmitri Mendeleev (kimiawan Rusia) menyusun suatu tabel unsur-unsur, yang kemudian dikenal sebagai Tabel Periodik Mendeleev. Dalam tabel periodik ini, unsur-unsur ditata berdasarkan kenaikan bobot atom dalam suatu tabel yang terdiri dari 12 baris mendatar yang disebut sebagai periode dan 8 kolom tegak yang disebut sebagai golongan. Kedelapan golongan tersebut masing-masing dibagi menjadi dua sub golongan, yaitu sub golongan A dan sub golongan B. Mendeleev menyatakan bahwa unsur-unsur yang berada dalam sub golongan yang sama mempunyai kemiripan sifat-sifat fisika dan kimia, yang berubah secara bertahap dari atas kebawah. Misalnya, logam alkali yang termasuk dalam golongan IA mempunyai titik didih yang semakin berkurang dari atas ke bawah dengan urutan :
Li(1740C) > Na(97,80C) > K(63,70C) > Rb(38,90C) > Cs(28,50C)
Adapun gambar tabel periodik  Mendeleev adalah sebagai berikut:
 

Cotton, F. A. dan Wilkinson. G, 1989, Kimia Organik Dasar. Jakarta: Universitas  Indonesia    Press.
Day,  Jr.,  M. C.,  dan  Selbin,  J, 1987, Kimia Anorganik Teori Edisi Kedua, Yogyakarta: UGM  Press.
Sugiyarto, Kristian H. dan Retno D. Suyanti, 2010, Dasar-Dasar  Kimia Anorganik, Yogyakarta: Graha Ilmu.